Γεννήθηκε στην Άνδρο στις 19 Οκτωβρίου 1784 από
επιφανή οικογένεια του νησιού. Γονείς του ήταν ο πρόκριτος Νικόλαος Καΐρης και
η Αναστασία Καμπανάκη. Είχε τρεις αδελφούς, τους μετέπειτα μοναχούς Ευγένιο και
Ιωασάφ, και το Δημήτριο καθώς και τρεις αδελφές τη Μαρία, τη Λασκαρώ και την
Ευανθία.
Διδάχθηκε τα πρώτα του γράμματα στην Άνδρο, στη
Σχολή του Κάτω Κάστρου, από τον ιεροδιάκονο Ιάκωβο. Στα 1794 πεθαίνει ο πατέρας
του. Ο αδελφός της μητέρας του και ανάδοχος του Σωφρόνιος Καμπανάκης, εφημέριος
στο ναό του Αγίου Γεωργίου Κυδωνιών, τον παίρνει κοντά του ώστε να συνεχίσει
εκεί τις σπουδές του.
Στα 1802 ιδρύεται το Ελληνομουσείον, η Ακαδημία
των Κυδωνιών. Ο Καΐρης φοίτησε στην Ακαδημία και ταυτόχρονα εργαζόταν
προσφέροντας βοηθητικές υπηρεσίες στο σπίτι του Χατζή Διαμαντή, γαμπρού του
Γρηγορίου Σαράφη, καθηγητή της σχολής. Στην Ακαδημία διδάχθηκε φιλολογία και
φιλοσοφία από το Γρηγόριο Σαράφη και μαθηματικά και φυσικές επιστήμες από τον
περίφημο διδάσκαλο της εποχής Βενιαμίν το Λέσβιο. Ακολουθώντας τον Σαράφη
συνέχισε τις σπουδές του στη Σχολή της Πάτμου, όπου δίδασκε ο Δανιήλ Κεραμεύς
και στη Σχολή της Χίου, όπου δίδασκαν ο Αθανάσιος Πάριος και ο Δωρόθεος Πρώιος
Το 1801 έγινε μοναχός και χειροτονήθηκε Διάκονος αλλάζοντας το όνομα του από
Θωμάς σε Θεόφιλος. Το 1803 με δαπάνες του θείου του και μερικών πλουσίων
Κυδωνιατών έφυγε στην Ευρώπη. Αρχικά διέμεινε στην Ελβετία, όπου μελέτησε την
οργάνωση των διδακτηρίων του μεγάλου παιδαγωγού Πεσταλότσι, και κατέληξε στην
Πίζα, όπου σπούδασε φιλοσοφία, μαθηματικά και φυσική και παρακολούθησε μαθήματα
φυσιολογίας στην ιατρική σχολή.
Το 1807 μετέβη στο Παρίσι, όπου ολοκλήρωσε τις
φιλοσοφικές σπουδές του και συνδέθηκε στενά με το μεγάλο νεοέλληνα διαφωτιστή
Αδαμάντιο Κοραή.
Το 1808 προσκλήθηκε από τους Κυδωνιάτες προκρίτους
να αναλάβει τη διευθυνση της Σχολής τους στη θέση του Βενιαμίν του Λέσβιου, ο
οποίος υπέφερε από τα μάτια του. Ο Καΐρης αρνήθηκε να διακόψει τη φοίτησή του.
Στις 11 Ιουλίου 1810 επαναλήφθηκε η πρόσκληση προς τον Καΐρη και τότε επέστρεψε
στις Κυδωνιές. Όμως οι έφοροι της Ευαγγελικής Σχολής της Σμύρνης θέλησαν να τον
αποσπάσουν στη δική τους σχολή ως διευθυντή της. Πράγματι το Φεβρουάριο του
1811 ανέλαβε τη διεύθυνση της όμως στο τέλος του έτους απεχώρησε εξαιτίας της
άρνησης των υπευθύνων να τηρήσουν την αρχική συμφωνία τους ως προς τις αποδοχές
του και επέστρεψε στις Κυδωνίες. Στα 1812 αποχώρησε προσωρινά από την Ακαδημία
Κυδωνιών λόγω των διαφωνιών μεταξύ Σαράφη και Βενιαμίν Λεσβίου και
εγκαταστάθηκε για λίγο στην Άνδρο.
Έπειτα από παράκληση των Κυδωνιατών επέστρεψε στην...